Terpene – Das Wichtigste auf einen Blick!
- Terpene sind sekundäre Pflanzenstoffe und wichtige chemische Verbindungen.
- Viele flüchtige ätherische Öle dienen der Kommunikation mit der Umwelt
- Die Botenstoffe tragen zum typischen angenehmen Geruch von Wäldern, Heu und Kräutern bei.
- Im Hanf sind Limonen, Pinen, Linalool und andere Terpene wichtig für die medizinische Wirkung und den Entourage-Effekt.
- Die natürliche Terpenmischung unterstützt die entspannende und beruhigende Wirkung von CBD.
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CBD-Blüten und CBD-Öle von Lucky Hemp legen besonderen Wert auf den Erhalt aller natürlich vorhandenen Terpene
Was sind Terpene?
Terpene sind sekundäre Pflanzenstoffe. Sekundär, weil sie anders als Kohlenhydrate, Aminosäuren oder DNA nicht existenziell wichtig für Wachstum, Entwicklung und Reproduktion sind. Den Namen haben die Sekundärmetabolite vom aromatischen Terpentin der Nadelbäume. Als ätherische Öle sorgen Terpene in Wäldern und frisch gemähtem Heu für den entspannenden Wohlgeruch.
Als flüchtige chemische Verbindungen kommunizieren diese Aromen mit ihrer Umgebung: Die vielfach modifizierten ungesättigten Kohlenwasserstoffe dienen als Botenstoffe.
Chemische Verbindungen aus dem Baukasten der Natur
Etwa 60 Prozent aller sekundären Pflanzenstoffe sind Terpene. Sie gehen auf Isopren zurück, ein einfaches Kohlenstoffgerüst mit fünf Atomen: vier C-Atome in einer Reihe, ein fünftes tanzt aus der Reihe und bildet eine Verzweigung.
Wie ein Baustein lässt sich Isopren mit sich selbst und anderen chemischen Verbindungen kombinieren. Dank der Verzweigung sind nicht nur Ketten, sondern hochkomplexe Strukturen möglich.
Bei der Biosynthese umgebaute Terpene bezeichnet man als Terpenoide. Einige bilden Ringstrukturen, verlieren C-Atome und werden durch funktionelle Gruppen zu Alkoholen, Aldehyden oder Carbonsäuren. Davon wurden mittlerweile über 30.000 beschrieben; zu ihnen gehören auch die über 100 bisher beschriebenen Phytocannabiniode aus der Hanfpflanze. Cannabidiol (CBD) und einige andere haben einen Ring aus Phenol und werden daher als Phenolterpenoide bezeichnet.1
Aus einem einfachen Fünf-Kohlenstoffatome-Baukasten lassen sich unzählige chemische Verbindungen basteln. Funktionelle Gruppen machen die Vielfalt von Kohlenstoffgerüsten noch größer: Die bekannten 8.000 Terpene und 30.000 Terpenoide stellen rund 60 Prozent aller sekundären Pflanzenstoffe.
Aromatische Wirkstoffe
Dem frühen Menschen fielen die sekundären Pflanzenzstoffe sicher wegen ihres ausgeprägten Aromas auf. Die Terpene, die man im Wald oder nach einem Regenguss riecht, wirken so entspannend, dass man „Waldbaden“ gegen Stress empfiehlt. Aromatisch sind auch viele Kräuter und Gewürze, wie Thymian, Lavendel, schwarzer Pfeffer und Gewürznelken.
Hanf enthält viele Aromastoffe. Schon früh erkannte der Mensch, dass ätherische Öle eine wohltuende Wirkung entfalten. Für die Aromen ist die Terpenmischung verantwortlich. Cannabinoide und Terpene sind vor allem in den Sternhaaren (Trichomen) der weiblichen Blüten konzentriert.
Wirkung auf dem menschlichen Körper: Direkt ins Gehirn
Aromatische Substanzen wirken oft allein schon durch ihren Geruch. Die Aromatherapie oder ein beruhigender Waldspaziergang wirken vor allem deshalb so gut, weil die Informationen direkt ins Gehirn gelangen. Das Riechhirn ist der älteste Teil des Organs, der vor allem für die Orientierung zuständig war: Wo gibt es etwas Nahrhaftes, was könnte eine Bedrohung sein?
Dieser Hirnteil war so wichtig, dass er sich zu unserem Großhirn entwickelt hat. Mit den beiden Riechnerven hält es unmittelbaren Kontakt mit der Außenwelt. Daher beeinflussen Gerüche unseren Verstand und unsere Gefühle ganz unmittelbar. Einige Aromen gelangen nicht nur beim Beschnüffeln, sondern auch beim Verzehr dorthin, denn viele davon überwinden sogar die Blut-Hirn-Schranke.
Wo kommen Terpene sonst noch vor, und wofür sind Terpene gut?
Terpene und Terpenoide interagieren auf vielerlei Art mit der belebten und unbelebten Natur:1
- Schutz vor Krankheitserregern und Schädlingen. Tannine schmecken bitter, Alkaloide und Pyrethroide sind giftig, und Tetrahydrocannabinol (THC) vertreibt Tiere von den Blüten. Pflanzen warnen sich gegenseitig, wenn sie von Pilzen oder Insekten bedroht werden.
- Anlocken von Bestäubern und Samenverbreitern. Ätherische Öle und Aromen sind meistens Monoterpene und Sesquiterpene. Sie sind für den Geruch von Blüten und Früchten verantwortlich und dienen als Lockstoffe.
- Schutz vor UV-Strahlung und freien Radikalen. Farbstoffe wie Carotinoide, Anthocyane und Flavonoide machen Blüten, Blätter und Früchte bunt und schützen sie vor der Sonne. Ihre antioxidativen Eigenschaften sind auch für die menschliche Ernährung und unser Immunsystem wichtig.
- Arzneistoffe. Viele Terpene werden medizinisch genutzt, etwa Ginkgolide aus Ginkgo, Curcumin aus Gelbwurz und Cannabinoide aus der Hanfpflanze.
- Baustoffe. Lignin macht Holz und Grashalme stabil, und Suberin im Kork schützt vor Verdunstung.
- Hormone. Auch Geschlechtshormone leiten sich von Terpenen ab, ebenso wie Pheromone, die als Duftstoffe Partner anlocken.
Die Funktion der Terpene zeigt sich auch in der Verteilung in einer Hanfpflanze: Auf Höhe der Blüten vertreiben Limonen und Pinen Schadinsekten, unten in den Blättern bittere Sesquiterpene grasende Tiere.
Klassifikation der Terpene
Terpene sind Lipide und damit in Wasser nur wenig löslich. Bei der Klassifikation der Terpene orientiert man sich an der Anzahl der verbauten C5-Isopren-Einheiten:
- Monoterpene (C10) bestehen aus zwei,
- Sesquiterpene (C15) aus drei,
- Diterpene (C20) aus vier und
- Triterpene (C30) aus sechs Isopren-Bausteinen.
Diese vier Gruppen kommen in der Hanfpflanze am häufigsten vor und sorgen als Terpenmischung für den charakteristischen Duft. Je nach Stamm, Standort, Wetter, Jahreszeit und vielen anderen Faktoren verändert sich das Profil an Cannabinoiden und Terpenen.2
Wirkung der Terpene auf den menschlichen Körper
Unter den über 200 flüchtigen Substanzen der Hanfblüten hat man 58 Monoterpene und 38 Sesquiterpene identifiziert. Die wichtigsten sind:3
| Terpen | englische Bezeichnung | vorhanden in | Wirkung | Anmerkungen |
|---|---|---|---|---|
| Limonen | limonene | Zitrusfrüchte, Pfefferminze, Fichtennadeln, Koriander, Kümmel, Basilikum, Wacholder, Lorbeer | Immunsytem stimulierend, angstlösend, antidepressiv, antibakteriell, fungizid, schmerzlindernd, entzündungshemmend | lavendelartiger Geruch, häufigstes Monoterpen |
| β-Myrcen | β-myrcene | Hopfen, Kiefer, Ingwer, Sternanis, Fenchel, Salbei, Minze, Kümmel, Wermut, Estragon, Mango, Zitronengras | schmerzlindernd, entzündungshemmend, beruhigend, entspannend | Geruchsstoff häufig in Parfüms und Arzneimitteln verwendet |
| α-Pinen | α-Pinene | Nadelbäume, Myrte, Koriander, Kümmel, Wermut, Fenchel, Rosmarin | entzündungshemmend, bronchienerweiternd, gedächtnisfördernd, antibakteriell | gehört zu den Pinenen |
| Linalool | α-linalool | lavendel, schwarzer Pfeffer, Safran, Bohnenkraut, Oregano, Thymian, Majoran, Hopfen, Muskat, Zimt, Lorbeer, Pfefferminze | angstlösend, antidepressiv, beruhigen, schmerzlindernd, krampflösend, entzündungshemmend, neuroprotektiv | blumig-herb, Vorstufe von Vitamin E und wichtiger Geruchsstoff im Wein |
| α-Terpinolen | α-terpinolene | Petersilienwurzeln, Pastinak, Waldkiefer, Weinrebe, Wacholder, Salbei, Flieder, Äpfel, Teebaumöl | beruhigend, fungizid, antibakteriell, antioxidativ, entzündungshemmend, wundheilend | zitrusartig und blumig riechender Kohlenwasserstoff |
| α-Caryophyllen (Humulen), β-Caryophyllen |
α-Caryophyllene (humulene) β-caryophyllene |
schwarzer Pfeffer, Hopfen, Gewürznelken, Salbei, Ingwer, Lavendel, Sternanis, Rosmarin, Zimt, Oregano, Kümmel, Hopfen, Basilikum, Zitronenmelisse | entzündungshemmend, angstlösend, antidepressiv, schmerzlindernd, magenschützend, wundheilend, neuroprotektiv | Isomere; ätherische Öle vieler Pflanzen, wichtigste Aromen im Hanf |
| Caryophyllenoxid | caryophyllene oxide | wie vor | antibakteriell, fungizid, schmerzlindernd, repellent, gerinnungshemmend | Oxidationsprodukt der Caryophyllene, vertreibt Überträger der Malaria |
Für das typische Aroma der Hanfpflanze sind Terpene und Terpenoide verantwortlich – nicht die Cannabinoide. In den Trichomen der weiblichen Blüten stellen sie bis zu 10 % des Inhalts. Phytocannabinoide leiten sich von Diterpenen ab und machen gut ein Viertel der sekundären Pflanzenstoffe aus.
Was ist der Entourage-Effekt?
Die Summe aller sekundären Pflanzenstoffe der Hanfpflanze wirkt besser als die isolierten Cannabinoide: Für diesen Entourage-Effekt gibt es viele Hinweise, aber wissenschaftlich bewiesen ist er noch nicht. Man weiß aber, dass Terpene biologisch aktiv sind. Viele davon verbessern den Effekt von Cannabinoiden wie CBD und wirken synergistisch bei Entspannung, gegen Stress und zur Förderung der Konzentration.4
Im Endocannabinoid-System des Menschen binden viele Terpene an die gleichen Rezeptoren wie die Cannabinoide. Daher können sie auch die Wirkung der Phytocannabinoide modulieren. Ein guter Hinweis ist eine Studie, der zufolge ein Cannabis-Extrakt doppelt bis viermal so wirksam ist wie THC alleine.5
Wegen des Entourage-Effekts legt Lucky Hemp besonderen Wert auf den Erhalt aller natürlich vorhandenen Terpene. Das gilt nicht nur für die naturbelassenen CBD-Blüten, sondern auch für die Vollspektrum CBD-Öle. Dafür sorgt das einzigartige Verfahren zur Extraktion, das die sekundären Pflanzenstoffe besonders schonend behandelt. Künstlich zugesetzte Terpene haben unsere hochwertigen Produkte daher nicht nötig.
Terpene und CBD: Stand der Forschung allgemein
Die Forschung interessiert sich zusehends für sekundäre Pflanzenstoffe aus Hanf. Das gilt nicht nur für die Zellulose und Hemizellulose der Hanffasern. Die Pflanze wächst schnell und gilt als besonders nachhaltig. Relativ neu ist der Einsatz von Terpenen als Biokraftstoff. Im Pflanzenschutz versucht man die chemischen Verbindungen gezielt für das einzusetzen, wofür die Pflanzen sie eigentlich herstellen: Phytoncide sind antibiotisch wirksam und halten Bakterien und Pilze fern.
Cannabinoide wie CBD und THC beeinflussen den menschlichen Stoffwechsel. Dazu imitieren sie die körpereigenen Endocannabinoide, die als Botenstoffe viele Vorgänge regulieren. Das macht sie zusehends medizinisch interessant, etwa bei Schmerzen, Ängsten, Depressionen und Schlafstörungen.6
Terpene und CBD: Alles Gute aus der Hanfpflanze
Jeder Gang durch einen Wald zeigt, wie der Geruch von Terpenen entspannen kann. In der Aromatherapie nutzt man ätherische Öle wie Lavendel oder Pfefferminz. Ähnlich ist das mit den sekundären Pflanzenstoffen in Cannabis: Humulen, Myrcen, Pinen & Co. sind ebenfalls medizinisch wirksam. Sie wirken mit den Cannabinoiden zusammen gegen Stress und Ängste und machen den Entourage-Effekt erst möglich. Dafür reicht oft bereits der Geruch von CBD-Blüten aus.
Das von Lucky Hemp verwendete Verfahren zur Extraktion der Terpene und CBD ist einzigartig. Es bewahrt sekundäre Pflanzenstoffe aus Hanf so gut wie irgend möglich. Unser hochwertiges Vollspektrum CBD-Öl enthält weder nachträglich zugefügte Terpene noch Rückstände von Benzin oder Alkohol, die andere Firmen verwenden.
Quellen, Links und weiterführende Literatur
(1) Tetali, S. D. Terpenes and Isoprenoids: A Wealth of Compounds for Global Use. Planta 2019, 249 (1), 1–8. https://doi.org/10.1007/s00425-018-3056-x.
(2) Sommano, S. R.; Chittasupho, C.; Ruksiriwanich, W.; Jantrawut, P. The Cannabis Terpenes. Molecules 2020, 25 (24), 5792. https://doi.org/10.3390/molecules25245792.
(3) Russo, E. B. Taming THC: Potential Cannabis Synergy and Phytocannabinoid-Terpenoid Entourage Effects. Br J Pharmacol 2011, 163 (7), 1344–1364. https://doi.org/10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x.
(4) Grof, C. P. L. Cannabis, from Plant to Pill. Br J Clin Pharmacol 2018, 84 (11), 2463–2467. https://doi.org/10.1111/bcp.13618.
(5) Carlini, E. A.; Karniol, I. G.; Renault, P. F.; Schuster, C. R. Effects of Marihuana in Laboratory Animals and in Man. British Journal of Pharmacology 1974, 50 (2), 299–309. https://doi.org/10.1111/j.1476-5381.1974.tb08576.x.
(6) Baron, E. P. Medicinal Properties of Cannabinoids, Terpenes, and Flavonoids in Cannabis, and Benefits in Migraine, Headache, and Pain: An Update on Current Evidence and Cannabis Science. Headache 2018, 58 (7), 1139–1186. https://doi.org/10.1111/head.13345.
